又制作了敷百木驴攻城，城上军民用飞石投掷下来，被砸中的木驴都碎了。侯景苦攻不下，伤亡很多，于是停止攻城，修筑了一道长栅墙，用来断绝城内外交通，又张贴启事招募人诛杀中领军塞昱、太子右卫率堕盐、兼少府卿途膳、制局监周石珍等。城内也向外射出悬赏的通告：“有人能斩下侯景的头，就把侯景的官位授给他，并赏钱一亿万，布绢各万匹，女乐二部。”
十一月，侯景立萧正德为帝，萧正德在仪贤堂即伪位，改年号为正平。当初，童谣中有“正平”之类的话，所以就立年号来顺应它。侯景自封为相国、天柱将军，萧正德将女儿嫁给了他。
侯景又攻打东府城，建造了百尺高的楼车，将城堞全钩塌，柬府城便被攻陷了。侯景派他的仪同卢晖略率领数千人，手持长刀守在城门两旁，将城内文武官员全都裸体赶出城，贼兵就在城门两旁斩杀他们，被杀死的有两千余人。南浦侯萧推就在这天被杀害。侯景接着派芦亘擅的儿子萧见理和仪同卢晖略据守东府城。侯景又在宫城东西各垒起一座土山，用来监视城内，城内也垒筑两座土山，用来对付城外土山，命令王公以下的人都去背土垒山。开初，侯景军至城下，指望一举攻克京师，号令很严明，不许侵犯百姓；攻城不下后，人心离散沮丧，他又恐怕援军一齐到来，自己军队必定溃散，于是就放任士兵杀戮抢夺，尸体枕藉堵塞了道路，一些富豪之家，被肆意抢劫勒索，子女妻妾全被抓进军营。到垒筑土山的时候，则不分贵贱，昼夜不息，军士用木棍乱加殴打，体弱的就把他杀了用以填山，号哭之声震动天地。老百姓不敢隐藏在家，都逃出来跟从，十天之内，聚集的人达到了数万。
侯景的仪同范桃棒秘密派人送信请求投降，适逢事泄被杀。到这时，邵陵王萧纶率西丰公萧大春、新淦公萧大成、永安侯萧确、超武将军南安乡侯萧骏、前谯州刺史赵伯超、武州刺史萧弄璋、步兵校尉尹思合等，马步兵三万，从京口出发，大军长驱直进占领钟山。侯景的党徒十分惊慌，都准备船只想逃跑。侯景分派万余人去抵抗邵陵王萧纶，萧纶把侯景军打得大败，斩首千余级。第二天，侯景又在覆舟山北部署兵力，萧纶也列阵对抗侯景。侯景按兵不动，与萧纶相持。遇上天黑，侯景率军后退，南安侯萧骏率敷十骑向侯景挑战，侯景回军舆他交战，萧骏往后退。这时，趟伯超驻军于玄武湖北，见萧骏紧急，不但不去增援他，反而率军在前逃跑，众军溃乱，于是全军大败。萧纶逃奔至京口。贼军缴获了萧纶军的全部辎重武器，斩首敷百级，活捉了千余人，俘获了西丰公萧大春、萧纶的司马庄丘惠达、直合将军胡子约、广陵令霍俊等人，将他们都送到城下示众，逼他们说“已捉到了邵陵王”独有霍俊说“邵陵王衹是小小的失利，全军已经回到了京口，城中衹要坚守住，援军很快就会到来”贼兵用刀殴打他，他言辞面色如故，侯景认为他有义气而释放了他。逭天，鄱阳王世子萧嗣、裴之高到达后渚，在蔡洲结营。侯景分兵驻扎于南岸。
十二月，侯景建造了各种攻城的器械以及飞楼、橦车、登城车、登堞车、阶道车、火车，都有数丈高，一辆车多到有二十个车轮，全都陈放在皇城前，在多处同时用这些攻具攻城。还用火车焚烧城东南角大楼，贼兵趁着火势攻城，城上守军往下纵火，把城下的攻具全部焚毁，贼兵才退去。贼兵又在城下筑土山，想用以逼近城墙，城内守军便挖地道摧毁其土山，贼兵不能立足，便焚毁他们的攻具，退入营栅。材官将军宋嶷投降贼军，他为贼军设计，引玄武湖的水灌台城，城外水涨起数尺高，皇宫前的御街一片汪洋。贼兵又放火焚烧南岸，百姓住房和营房官府的房子全被烧尽。
司州刺史柳仲礼、衡州刺史韦粲、南陵太守陈文彻、宣猛将军李孝钦等，都赶来增援。鄱阳王世子萧嗣、裴之高也率军渡江。柳仲礼在朱雀航南扎营，裴之高在南苑扎营，韦粲在青塘扎营，陈文彻、李孝钦驻军在丹阳郡，鄱阳王世子芦翅在二噬南扎营，并且沿着昼芝丞建造栅栏。到了天亮，侯景才发觉，就登上禅灵寺门楼了望，见韦粲的军营尚未建好，便先渡水袭击他。韦粲战败，侯景将韦粲在城下斩首示众。柳仲礼听说韦粲军败，来不及穿好盔甲便带了敷十骑驰去增援，遇贼兵交战，斩杀敷百人，贼兵投水死的有千余人。柳仲礼深入敌军，马陷在泥沼中，也受了重伤。自这次战斗后，贼兵不敢再渡水登岸了。
邵陵王萧纶与临城公萧大连等从东线聚集在南岸，荆州刺史湘东王萧绎派遣世子萧方等、兼司马吴晔、天门太守樊文皎率军顺江而下，赶赴京城，在湘子岸前扎营，高州刺史李迁仕和前司州刺史羊鸦仁率兵相继到来。接着，鄱阳世子萧嗣、永安侯萧确、羊鸦仁、李迁仕、樊文皎率领众军渡过淮，攻打贼军东府城前的营栅，攻克了它，便在青溪水东结营。侯景派他的仪同宋子仙在南平王的府第驻扎，沿着青溪水西建立营栅相对抗。侯景粮食逐渐吃尽，这时一斛米要值数十万钱，十分之五六的人以吃人充饥。
起初，援兵到达北岸，百姓们扶老携幼等候王师，谁知这些军队才渡过淮水，便竞相抢劫掠夺，本来贼党中有些人想脱离贼军反正，听到这种情况都打消了投诚的念头。贼兵刚来到时，城中军民衹能固守，期望援军前来平定叛乱；现在援军从四方聚集在一起，号称有百万之众，营寨相连，相互对峙已一月有余，城中间瘟疫，死去的人过半。
侯景从年初起就求和，朝廷没有答应，到现在情势紧急才同意议和。侯景请求朝廷分割江右四州之地封赠给他，并要求宣城王萧大器出城送他，然后他才解除对京城的围困撤军渡江；接着同意派遣他的仪同于于院、左丞王伟入城作为人质。中领军傅岐认为，宣城王是高祖嫡子，身负重任，不能答应让他送侯景为质这个条件。侯景便请求让石城公萧大款出城送他，韶命同意这样安排。于是便在西华门外设立土坛，派尚书仆射王克、兼侍中上甲乡侯萧韶、兼散骑常侍萧磋舆于子悦、王伟等登上土坛共缔盟约。左卫将军柳津从西华门出来，侯景从他的栅门出来，舆柳津遥相对立，杀牲歃血，表示诚意。
南兖州刺史南康嗣王萧会理、前青冀二州刺史湘潭侯萧退、西昌侯世子萧或率军三万到达马邛州。侯景顾虑北军从白下溯江而上，断绝他沿江的退路，请求朝廷命令他们全部聚集在南岸，皇上于是下命令调遣北军进驻江潭苑。侯景报告说“永安侯、赵威方多次隔着营栅辱骂我，说‘天子舆你订立盟约，我们终当要驱逐你’。请求将他们召进城去，我们自当进发”朝廷便将他们二人同时召入城中。侯景又上表启奏说：“两岸信使来到，说高澄已经攻占了寿春、钟离，我现在无处安身立足了，请求暂时借广陵、谯州给我，衹要我夺回了寿春和钟离，就立刻将广陵、谯州奉还给朝廷。”
当初，彭城刘邈劝侯景说：“大将军军队停滞在逭裹已久，攻城又攻不下来，现在各路援军都聚集在一起，不容易打败他们；如果再听说我们的军粮不够一个月，运粮航道被隔绝，野外已没有什么可掠取的粮食，被人当作小孩子放在手上玩的处境，现在就会出现。不如请求议和，保存军队而归，这是上策。”侯景认为他的意见对，所以请求议和。后来知道援军的号令并不统一，始终没有谁愿为援救朝廷而真正效力；又听说城中死于疾病的人日益增多，便认为必定会有响应他的人。侯景的谋臣王伟又说：“您以人臣的身份背叛朝廷，围困京城，已有百日，逼迫污辱王妃公主，欺凌糟蹋宗庙，今日到这种地步，何处可以容身，希望您暂且等待以观形势的变化。”侯景同意他的看法，于是就向朝廷上表说：